偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)是一种橘黄色热敏性液体,可溶于二氯甲烷、乙醚、甲苯,对光、热和震动敏感,加热时可猛烈爆炸。
DEAD分子结构为一个中心偶氮官能团,两侧带两个乙酯基团,既是高效脱氢剂,又是很好的电子受体。参与诸多化学反应,如Mitsunobu反应、Diels-Alder反应、Michael加成反应等。DEAD是重要的液体发泡剂,其与塑胶溶性好,分解产物无色、无臭味、无污染。同时,也可用于光敏剂、聚合催化剂、杀菌剂、天然产物和药物等合成。
类似试剂还有:二甲基偶氮二羧酸(DMAD)、偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)、偶氮二甲酸二叔丁酯(DBAD)、1,1'-(偶氮二羰基)二哌啶(ADDP)、双(4-氯苄基)偶氮二甲酸酯(DCAD)等
肼与氯甲酸乙酯烷基化反应生成的肼二甲酸乙酯,再用氯(通过溶液冒泡)、次氯酸、浓硝酸或红色发烟硝酸处理生成的肼二甲酸乙酯,即可获得纯的DEAD。反应需在冰浴中进行,试剂逐滴加入,温度不得超过20℃。
光延反应(Mitsunobu Reaction)
Mitsunobu反应(光延反应)是一种双分子亲核取代反应(SN2反应)。DEAD受吸电子的酯基影响,N=N双键亲电性很强,十分容易断裂。在Mitsunobu反应中,DEAD作为氢的接受体。
反应通式
三苯基磷与偶氮羧酸酯生成两性离子化合物,随后从亲核试剂中夺取质子,生成亲核阴离子;接着醇与磷结合生成磷氧化合物,同时释放出氢化偶氮羧酸酯,最后亲核阴离子从醇背面进攻,得到构型翻转产物。
产品号 | 结构式 | 名称 | 规格 | Cas | 包装 |
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D111046 | 偶氮二甲酸二乙酯 | 85%,工业级 | 1972-28-7 | 5g,25g,100g,500g | |
D111047 | 偶氮二甲酸二乙酯 | 97% | 1972-28-7 | 5g,25g,100g,500g |
产品号 | 结构式 | 名称 | 规格 | Cas | 包装 |
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D106305 | 偶氮二甲酸二叔丁酯 | 98% | 870-50-8 | 5g,25g,100g,500g | |
D106304 | 偶氮二甲酸二异丙酯 | 95% | 2446-83-5 | 5g,25g,100g,500g | |
B196193 | 偶氮二甲酸双(2,2,2-三氯乙基)酯 | 98% | 38857-88-4 | 250mg,1g,5g,25g | |
D196201 | 双(4-氯苄基)偶氮二甲酸酯 | 98% | 916320-82-6 | 1g,5g,25g,100g | |
D155869 | 4,4'-偶氮二苯甲酸二乙酯 | 95% | 7250-68-2 | 200mg,250mg,1g,5g | |
A120043 | 1,1'-(偶氮二羰基)二哌啶 | >98.0% | 10465-81-3 | 1g,5g,25g,100g |